Det vides ikke ikke, hvornår Latinskolen blev oprettet, idet skolens arkiv brændte i 1781 sammen med rektorboligen.
Latinskolen fandtes ikke i 1551, da Dr. Peder Palladius, der var en dansk teolog, protestantisk reformator og biskop af Sjællands Stift, besøgte alle købstæder. Han bemærkede da, at der ikke var skole i Nykøbing S., Vordingborg, Ringsted og Præstø. Han skriver “… og eders og andre Børn, som er derudi Byen, løber udi Gaden og gør Skalkhed* og vænnes til Utugt”.
Skolen er nok opført kort efter, for den nævnes den 9. maj 1555 ved fastsættelse af rektorens løn.
Indtægterne bestod dels af afgifter fra omegnens sognekald, frivillige gaver, de fire festaftener, hvor skolens disciple gik rundt i byen og sang, og dels ligpenge eller godtgørelse for lærernes og disciplenes sang ved begravelser.
Skolens 12 disciple var tillagt fri kost på slottet.
I 1590 kunne spiserullen se således ud:
Hver dag 24 hoffbrød og 16 potter øl.
Søndag: en side flæsk og kål
Mandag: 24 sild og grød
Tirsdag: sild og ærter
Onsdag: sild og ærter
Torsdag: hver anden uge: fårekød og kål
hver anden uge: oksekød og kål
Fredag: sild og grød
Lørdag: sild og ærter
Skolebygningen lå på kirkegårdens grund i torvets sydvestlige hjørne. Matr. nr. 98.
Det var en tarvelig bygning både udvendig og indvendig.
Den 7. april 1665 fik skolen foræret en jernovn af Claus Christensen Lomberg, der havde været slotsskriver. Rektor Drejer opsatte ovnen, – der havde da ikke i 20 år været opvarmning.
Kirketorvet med den gamle Latinskole helt til venstre på kirkegårdens grund. Ca. 1920.
I 1743 skriver byfoged Dahlin, at skolen er grundmuret af 24 alen eller 48 fag i længden og 9½ alen i bredden (læs om alen på Wikipedia).
I 1756 blev Ludvig Heiberg beskikket som rektor. Skolen var da så forfalden, at den måtte ombygges, men den beholdt sit gamle tarvelige udseende. Den blev benyttet som skole indtil 1810, hvor konferenceråd Ryberg skænkede skolen sin gård på den nordlige side af Kirketorvet. Den gamle skole blev nedrevet i og der blev bygget en ny. Den blev solgt og brugt som Materisledkur for Kirken og Munderingskammer for dragonekskadronen indtil den i 1865 belv revet ned,
I P. A. Kleins bog nævnes flere prominente personer, som havde været elever på den gamle Latinskole, – bl. a. P. A. Heiberg. Der er i bogen en liste over alle skolens rektorer og lærere.
Kilder: Vordingborg Købstads Historie af P. A. Klein, Vordingborg i tusinde år af Verner Jensen, Wikipedia Peder Palladius – linket åbner på ny side, arkivalier og billeder på Lokalhistorisk Arkiv.
* Skalkhed: Skalkhed er et ældre dansk ord, der betyder svig, ondskab, lumskhed eller en slyngelagtig handling.